【実測】Claude Codeデスクトップアプリでhookが発火しない——検査手順・回避策・5日運用の答え合わせ

AI開発ツールを本運用する際、最も静かに失敗するのは「監視が止まっていること」だ。Claude Codeのデスクトップアプリ（Windows版）を使い始めたとき、settings.jsonに配置した監視用のhookが一切動かなくなった。不可解なのは、同じファイルの許可ルール（permissions）は正常に効いていたことだ。「設定が読まれている」ことと「設定が全部効いている」ことは別物だった。ターミナル版では正常に動く同じ設定が、アプリ経由のセッションからは心拍ファイルを書かない。5日間の検査と監視の結果、「起動経路」が違えば、同じ設定ファイルでも振る舞いが変わることが明らかになった。

この構図は、複数の経路で動くAIツール全般に当てはまる。デーモンによる自動再起動、デスクトップアプリ、ターミナル直起動——どの道で起動されるかで、フラグの引き継ぎが失われたり、hook が発火しなかったりする。最悪の場合、監視が2週間黙ったまま、運用者は「動いている」と思い込む。本運用では「この設定が全部効いているはず」という思い込みこそが、最大のリスクになる。設定ファイルに何を書いたか以上に「本当に設定が効いているか」を、痕跡で確かめることが必須だ。

回避策は役割の切り分けだ。監視や自動検査が必要な作業はターミナル版に寄せ、アプリは対話や閲覧といった hook 不要な用途に限定する。生存監視も「hook が書くはずのファイル」ではなく「セッションが必ず書く成果物」を別経路で見守る。重要なのは、監視の口を作った初日に「本当に生きているか」を実測で確かめることだ。経路が増えるほど、設定と実装のズレは大きくなる。小さな監視の失敗が、後々の大きな障害を防ぐ。AI運用の現場で、こうした目配りが差を分ける。